Bob Stroger stammt aus dem kleinen Ort Haiti im Südosten des US-Bundesstaats Missouri, wo er auf einer Farm aufwuchs. 1955 zog er nach Chicago, wo er zunächst im Hinterzimmer eines Bluesclubs lebte, in dem unter anderem Muddy Waters und Howlin' Wolf auftraten.

Für Bob sah es so aus, als hätten sie eine Menge Spaß, und so entschloss er sich, ebenfalls Musiker zu werden. Er heiratete jung und beobachtete seinen Schwager Johnny Ferguson, der mit J. B. Hutto spielte. Zusammen mit seinem Cousin Ralph Ramsey und seinem Bruder John gründete er die Band „Red Tops”.

Später gründete sein Bruder mit Willie Kent und Bob eine neue Band. Sie nannten sich Joe Russell & The Blues Hustlers. Sie blieben für eine Weile zusammen, doch Bob wollte reisen, etwas von der Welt sehen und damit auch Geld verdienen. Die nächsten drei Jahre spielte er in der Jazzband von Rufus Forman. Er traf Eddie King und überredete ihn, als Gitarrist einzusteigen. Nun spielten sie Blues und R&B und nannten sich Eddie King & King Men. Sie blieben die nächsten fünfzehn Jahre zusammen.

Für etwa zwei Jahre gingen sie getrennte Wege, nur um dann als Eddie King & Baby May & The Blues Machine weiterzumachen. Sie blieben zusammen, bis Eddie Chicago verließ. Daraufhin rührte Bob zwei Jahre lang keinen Bass an, da er nur mit Eddie King spielen wollte. Irgendwann traf er Jessie Green, als dieser mit Morris Pejoe spielte. Green mochte die Art, wie Bob Bass spielte. Eines Abends brauchte Otis Rush einen Bassisten und so bat Jessie Bob, herzukommen und mit Otis zu arbeiten. Der Rest ist Geschichte.

Bob Stroger macht seit vierzig Jahren Musik und hat immer noch Spaß dabei!